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当然是吕布赢了。

张飞不惧吕布，并不等于张飞能胜吕布。首先说张飞不惧吕布的原因，一，吕布早期是国贼董卓的爪牙，打手，张牙舞爪见谁打谁，又是见利忘义翻脸无情之辈，张飞对吕布这点很不爽；二，吕布武艺高强，十八路诸侯讨伐董卓，虎牢关下吕布大逞威风，赤兔马方天戟打遍天下无敌手，手下几乎无十合之将，以至于以后很少有人敢挑战吕布，令张飞非常窝火~天下人怕你吕布，咱老张偏不怕你；三，张飞武艺不如吕布是肯定的，但差距不大，吕布要胜张飞要费一番力气，要杀张飞更难，张飞也知道这点，所以不但无惧吕布，还喜欢揭短，专拣吕布的痛处下手，见面则骂几句“三姓家奴”用以消遣吕布。

至于张飞和吕布的武艺高低，二人其实各有自己的巅峰期，吕布年龄大于张飞，成名也早，虎牢关之战，三十多岁的吕布正值个人武力的巅峰，而张飞才出道不久，尽管也有一身高超的武艺，但缺少大仗的历练，临敌交战的经验肯定不如吕布，所以张飞大战吕布五十合看似平局，实际已处于下风，不然眼高于顶极为自负的关二哥不会拍马上前夹攻吕布。

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早期的吕布武力上是稳稳的天下第一，这也造成了吕布自负的性格，动不动就是“吾有画戟赤兔马所怕谁来？”，三天不练手生，极为自负的吕布疏于训练是肯定的，又耽于酒色，随着年龄的增加，吕布的武力无疑在走下坡路了；而张飞正好相反，随着多次大战的历练，张飞的不断在成长，武艺上渐入佳境，所以后来的徐州之战，张飞已经可以和吕布大战一百合，而且不用别人帮忙了。但是，此时的吕布依然是天下第一的存在，吕布战胜张飞只是时间问题，因为，尽管吕布武力略有下降，还是没人能撼动吕布三国第一人的地位，曹操遣六将围殴吕布，吕布依然能全身而退就说明了这点。

张飞性如烈火嫉恶如仇，所以他看不上吕布，也不怕吕布，但张飞还是赢不了吕布

二人决死战，如果在前期，张飞大概能支撑六十个回合；如果在后期，一百合后张飞不是吕布的对手。结果就看张飞能否跑掉，或关二哥有没有在旁边了，不然张飞危矣。

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